他是一个非常冷静的指挥官，特别是对于撤退战更是非常拿手，所以别称为逃弹正（另有一说是擅长回避与敌人正面作战）。曾在三方原之战中在众人决定进击之际，他却决定留守等待更多的机会，可是武田胜赖时代被冷落。1575年，嫡子高坂昌澄在长筱之战战死，他由于留守于海津城防备上杉谦信而没有参与此战役。在听到武田军大败的消息后率军赶至国境迎接胜赖的败军。并送上旗帜衣甲，让胜赖一行人得以旗甲鲜明的回国。

    高坂昌信除了因为其指挥才能而出名外。他还因为与武田信玄是众道关系而名留后世。据说是武田信玄因为看中源助的美貌(其有战国第一美男子之称)，曾经是信玄的众道，当时有书信证明了他们不寻常的关系，这是日本史上唯一一个写给众道的情书。

    当然，政良让木造重忠根据清单去招揽高坂昌信，自然不是为了所谓的众道，为的是他日后所展现出的才能。

    就在木造重忠找到了高坂昌信的时候，肥前却陷入了紧张的备战当中。随着天文十三年六月的到来，春耕农忙时节已经结束，政良也厉兵秣马，准备一举将肥前西南方向海面上的五岛拿下来。让罗氏家在西南方向能够获得较为安稳的边境。

    “主公，位于平户、长崎岛沿岸海域的第二常备水军已经准备完毕，按照主公的命令，第一、第三常备水军也将一抽出一部分的船只参与本次五岛攻略。”岸岳城足以容纳上百人同时就坐的议事堂中，军师角隈石宗向政良禀报道。

    “主公，船只、火药、粮草等物资也已经准备就绪，完全可以供应本家在海上连续作战一个月之用。”另一边的内政阁执政东乡平次也禀报道。

    “此番攻略，还是以招抚为主，两位以为如何？”得知大军已经准备就绪后，政良点了点头，然后说道。

    “主公的意思是先对五岛的水军众进行招抚，若是对方不愿意后，本家再行攻击？”角隈石宗问道。

    “不，是先对五岛的水军众进行打>> --